1) No es necesario que juegues otros juegos antes de XY. Puedes empezar por estos sin problemas: la historia de cada juego es independiente de los anteriores.
2) La Nintendo 3DS sí puede conectarse a internet para poder jugar con otros jugadores online.
3) Pokémon Global Link fue un servicio que te permitía conseguir algunos PKMN y objetos adicionales para el juego. No es de pago.
4) Puedes capturar PKMN de generaciones anteriores en XY. De hecho, te encontrarás PKMN de Kanto, Johto, Hoenn y Teselia con mucha frecuencia. Además, podrás completar la PokéDex mediante la GTS, un servicio dentro del juego que te permite intercambiar PKMN con desconocidos.
No veo ningún problema en que empieces con la edición X o la Y: todos los juegos de Pokémon son muy amigables para los nuevos jugadores, y te enseñan todo, desde lo más básico. Además, en XY puedes capturar prácticamente a todos los Pokémon de generaciones anteriores, salvo excepciones como pueden ser algunos Pokémon legendarios. Finalmente, también puedes jugar a Rubí Omega o Zafiro Alfa, que son remakes de los juegos de tercera generación (Rubí y Zafiro, para la Game Boy Advance).