1. Los Pokémons de evento nunca dejan de ser valiosos, por eso no te preocupes. Es más, con el paso generacional los pokes de evento duplican su valor, y más los tuyos, que parecen que son garantía de legalidad. Un consejo: ni se te ocurra cambiarlos por pokes competitivos. Los pokémons competitivos los puede conseguir cualquiera; los eventos, no.
2. La rareza de los legendarios se determina por otra cosa. Si tú tienes un Celebi que viene de la cuarta generación, ese Celebi será mucho más valioso que el Celebi que apenas se va a dar, por poner un ejemplo. Así que no te preocupes, tráelos a sexta y consérvalos, o cámbialos por algo de igual valor.
3. En Pokémon siempre se va a apreciar la legalidad, así que tus shinys legales son valiosos, pero sólo para coleccionismo. Yo también colecciono shinys legales, y sé que se cotizan pero solo en términos de coleccionismo. La mayoría de los torneos oficiales exigen que los pokémon tengan pentágono, así que no te van a servir mucho en ese aspecto. (El pentágono no determina la legalidad del pokémon, solamente indica que no pertenecen originalmente a un juego de sexta generación).
4. Lo que sí podría perder valor son tus competitivos, porque, como dije, en la mayoría de torneos se pide que lleven pentágono. Así que sólo en este aspecto sí tendrías que "empezar desde cero." Pero incluso llegan a haber torneos donde se permite usar pokémons sin pentágono.
En resumen, la mayoría de lo que dices que tienes no va a perder valor. Al contrario, como mínimo se va a duplicar.
PD: Yo colecciono eventos, y me falta ese Riolu con esfera aural, así que... XD.