Lo he probado...
Funciona aparentemente. Al reiniciar partida efectivamente el Pokémon sigue estando en la Caja del PC. Pero al devolver al clonado del Pokéwalker, el juego los identifica como iguales y no lo recuperas por duplicado.
Así que por ahora no funciona. Lo que sí se podría probar es a dejarlo en la Guardería y devolver el otro del Pokéwalker, por ejemplo, a ver qué pasa. Cosas así (dejarlo en GTS, intercambiarlo, evolucionarlo, etc.)