En realidad, da igual el orden en el que lo apliques; teniendo en cuenta siempre que duplica el stat, no la base.
Hago un inciso, para dejar esto claro:
La base es un valor intrínseco a la especie de un Pokémon, que va de 1 a 255 y no se puede modificar. Por ejemplo, TODOS los Medicham tienen una base de 100 en Ataque. Mientras más alta sea la base, más alto será ese stat; pero la relación no es lineal.
Ejemplos, al nivel 100:
Blissey -> PS Base = 255; PS Stat (Máx) = 714; PS Stat (Mín) = 620.
Vaporeon -> PS Base = 130; PS Stat (Máx) = 464; PS Stat (Mín) = 370.
Scizor -> PS Base = 70; PS Stat (Máx) = 344; PS Stat (Mín) = 250.
Dusknoir -> PS Base = 45; PS Stat (Máx) = 294; PS Stat (Mín) = 200.
Shedinja -> PS Base = 1; PS Stat (Máx) = 1; PS Stat (Mín) = 1.
Todos los Dusknoir tienen 45 de PS Base; pero su stat de PS al nivel 100 estará entre 200 y 294, según los IVs y EVs (la naturaleza no afecta en este caso, al tratarse de PS). Esto quiere decir que puedes tener un Dusknoir que tenga más PS que un Scizor (ambos al nivel 100); aunque la base de este segundo sea más alta que la del fantasma. Esto dependerá de los genes y el entrenamiento; con algo más de peso en el segundo factor.
Sin embargo, será imposible tener un Dusknoir con más PS que un Vaporeon al nivel 100; ya que el peor Vaporeon en este sentido seguiría teniendo más PS que el Dusknoir con más vida.
Volviendo al tema: imagina que tienes un Medicham (base 100, como hemos dicho antes) con 220 puntos en el stat de ataque (sean el nivel, la naturaleza, los IVs y los EVs los que tengan que ser para que salga ese número). Ahora utilizas un ataque que suba un nivel el stat de ataque.
Tras aplicar su habilidad: 220*2=440.
Tras aplicar el boost: 440*1'5=660.
Si lo hacemos de manera inversa, ocurre lo siguiente:
Aplicamos el boost: 220*1'5=330.
Aplicamos la habilidad: 330*2=660.
Es la propiedad conmutativa de la multiplicación. Ocurre lo mismo con Belly Drum Azumarill, que multiplica por cuatro y por dos su stat de ataque; pasando de unos irrisorios 218 puntos de ataque máximo (base 50), a unos bestiales 1744.
A todo esto, tambien conviene recordar que cada subida de nivel en un stat no multiplica la anterior por 1'5; sino que el multiplicador es el siguiente:
Nivel 0 -> x1
Nivel 1 -> x1'5
Nivel 2 -> x2
Nivel 3 -> x2'5
Nivel 4 -> x3
Nivel 5 -> x3'5
Nivel 6 -> x4
Así, dos Danza Espada no multiplican por cuatro tu stat de ataque (2*2); sino que lo multiplican por tres. De la misma manera, dos Puños Incremento en el Medicham del ejemplo conseguirán un stat de 880; y no de 990.