Yo creo que en dificultad la primera generación y la sexta son las que más cojean (por no decir las únicas), una por estar rotísima en mil aspectos (después de Misty el juego se vuelve un paseo) y la otra porque se pasaban con las facilidades (lolaso con ROZA que se cargaron la dificultad que había en RZE, hace poco me lo he rejugado y solo he tenido dificultades con Dracón y Máximo... en la revancha).
La segunda generación tuvo líderes de gimnasio muy currados, Miltank generó absolutas masacres, Morti y Débora generaron alguna que otra pesadilla y Rojo estuvo a la altura. Y los remakes mantuvieron el nivel e incluso en algún caso lo potenciaron. La tercera generación también tenía sus cosillas, siempre recordaré Esmeralda por tener la Calle Victoria más jodida de todas. Esto también incluye los remakes de Kanto, donde ahora sí, el Alto Mando metía más caña en los combates. En cuarta generación está Cintia con su Garchomp, que Platino nerfeó aunque añadió algo más de dificultad por otros lados. De la quinta gen me quedo con Camila y sus mareos, el tocho Excadrill de Yakón, Lirio en las secuelas sobre todo, y el Hydreigon de Ghechis que sencillamente viene a masacrar. Y en Sol y Luna yo creo que se han superado con creces. En cuanto a dominantes, Lurantis, Mimikyu y Kommo-o (si no llevas nada de Hada como era mi caso) se llevan un pako tras otro, luego Tilo al llegar a Ula-Ula mete un buen susto con su Raichu de Alola; Guzmán y Samina, ambos jefes malvados, tienen más de un poke capaz de romper a gusto, la Kahuna Hela te saca bastantes niveles y su Dugtrio y Flygon golpean duro, y para rematar todo esto está Kukui que, al menos en mi experiencia, me hizo perder la Liga por primera vez desde el Verde Hoja (el cual fue mi primer juego, o sea que ha llovido desde entonces).
En resumidas cuentas, yo no veo ninguna decadencia en cuanto a la dificultad del juego. Si hablamos de puzzles ya es otro tema, ahí el bajón ha sidoo gordo y ni de coña veo que lo arreglen, pero en cuanto a combates el único bajón fue en sexta generación y Sol y Luna se han recuperado con creces del bache.