Difícil pregunta, yo creo que quizá el mejor sea el Platino, por toda su variedad de pokémon y modo de obtenerlos, además de tener una mejor historia y una duración más larga creo yo.
Es cierto que el HG y SS tienen dos regiones, pero les faltaba algo de dificultad, de hecho, lo único realmente desafiante era Rojo y el tamaño que tenían las cuevas de esos juegos (sin duda, las más extensas de la saga). Por otra parte, HG y SS tienen también muchos extras que les hacen interesantes, aunque encuentro las regiones de Kanto y Johto más aburridas que Sinnoh.
De todos modos, el juego de 4ta generación con el que más tiempo llevo jugado es el Diamante, quizá porque es el primer juego de Pokémon que tuve...