Porque hay modas que dictan las revistas y modas que dicta la gente de a pie. Muchas veces, los segundos influyen considerablemente en los rimeros, que convierten lo cutre en tendencia. Yo sí recuerdo haber visto en alguna revista de moda que incentivasen al uso de las chanclas con calcetines.
También es que estamos en una época donde aceptamos lo hortera, primero para reirnos de ello y luego para reirnos de nosotros y hacernos los guays. Y también vivimos un momento donde parece que no existe el futuro y no vamos a envejecer, y nos permitimos el lujo de tomar decisiones permanentes (dilataciones grandes, tatuajes) como si fuesen reversibles (los tatuajes se borran con láser, pero queda la cicatriz que hace la aguja al inyectarte la tinta, así que siempre queda una marca blanca).
Luego están los casos tipo Wroar (no es algo personal, es que eres el que ha comentado sobre eso), que son clichés de la juventud de ahora (tatus+dilatas+camisetas frikis) y aún están convencidos de que las llevaban antes que nadie y que eso les hace diferentes. Lo cual es mentira, porque un fenómeno masificado no se compone de "gente diferente", si no de masas, o sea, clones, ni tampoco de golpe. Es una cosa que ocurre mucho en nuestras generaciones, que es confundir el "ser molón" con "ser diferente", y siempre se guardan argumentos tipo "pues donde yo vivo no hay nadie que vista así" o "yo no conozco/veo a nadie que haga esto". Lo cual es difícil de creer sabiendo que con Internet tienes acceso a la cultura de mundo y medio.
Sobre las chanclas con calcetines... Son como Rossy de Palma; feas, pero icónicas.