Pues yo tuve un montón de fails en los tiempos de la primera generación, concretamente en pokémon azul que fue mi primer juego:
-No capturar nunca pokes salvajes porque la primera vez que lo intenté me salio el mensaje "no acertaste al pokémon". Llegué casi al final del juego con solo un Charizard y un Magikarp
-Comprar el Magikarp que te dan por 500, sacarlo cuando me debilitaban a Charmander (y evoluciones), usar salpicadora (si no me debilitaban al primer turno) y aparecer el mensaje "sin efecto"
-Usar la masterball un día que estaba capturando pokémon en Islas Espuma porque me quedé sin otras balls y porque pensaba que no era única.
-Pasarme el túnel Roca a oscuras porque no encontré destello o algún poke que lo pudiera tener.
-Pensar que si conseguía surfear al lado del S.S. Anne (donde se ve el barco en pequeño) podría surfear por todo el mapa, y porque no, llegar a algún lugar secreto donde se escondiera Mew.
-Usar cualquier objeto para intentarme quitar a los Snorlaxs dormidos (sin saber que necesitaba la pokeflauta).
-Pensar que se podían usar objetos en las batallas de coliseo con otra gente (a través del cable Game Link).
-Levear a pokes para que evolucionaran. El peor ejemplo fue con Porygon que pensaba que evolucionaba a Omanyte, y éste a Omastar, hasta que un día en el cole pregunté que a qué nivel evolucionaba y me contestaron que no evoluciona cuando lo había subido casi al nivel 60 si no recuerdo mal
Y bueno seguro que muchas más que ahora no me vienen a la cabeza...