"Add image to post" te abrira una pagina con la cual podras subir una imagen desde tu ordenador a otra pagina y la pondras en tu post automaticamente cuando se termine de subir la imagen. No te la recomiendo porque tiene mala calidad cuando la usas, o ami me parece que la tiene.
"Insertar imagen" es cuando la imagen ya la tienes en la web, le das ahi y luego pones el link de la imagen. Te recomiendo usar "Imgur" para subir tu imagen
http://www.imgur.com que sera mas facil y la imagen que subas se vera mejor, aparte no tienes que hacer una cuenta :D